清原氏は小室さんに同じくニューヨーク州の国際弁護士の資格を持つ。二度目の不合格時には「彼に会ったら殴ってやりたい」と喝を入れたことでも知られる。小室さんは三度目の試験で合格した。
番組では、弁護士事務所が小室さんに日本とアメリカの窓口役を期待していると取り上げた記事に言及した。
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清原氏は、事務所が小室さんに期待する役割を「もちろん日本語が上手、日本の文化やビジネスをよく知っている。だから日本からの仕事の依頼とか。あるいはアメリカにいる日系企業からの仕事依頼とか。そういうものを期待して事務所が採用しているのは当たり前だと思うので。窓口役当然ですよね」と解説。
さらに、「日本人でニューヨークに住みながら弁護士しているというのは少ないので。今はもう。今日ニュースになっているように『ニューヨークにいる日本人で弁護士誰ですか』と(聞かれると)、みんな『小室さん』と答えるくらい有名じゃないですか。すでに窓口ですね」と答えた。
元衆議院議員で政治評論家、タレントの杉村太蔵氏が、小室さんがこなす仕事の事例として「例えば、杉村事務所がニューヨークに進出したいとか?」と問うと、清原氏は「そういうこともありますよ。ニューヨークで会社を作りたい、どうやって作りたいか教えてくださいというところから。なんでも相談できると思いますよ」とコメント。小室さんはオールマイティーな活躍ができるのではないかと語っていた。
これには、ネット上で「小室さんしかこなせない仕事は多そうだな」「なんか小室さんの話題久々に聞いた」といった声が聞かれた。