清原氏は日本国内のほか、アメリカでもニューヨーク州とカルフォルニア州の弁護士資格を持つ。小室さんの不合格に関しては、かつて同番組出演時には冗談交じりながら「殴ってやりたい」とエールを送ったこともある。
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清原氏は「やっと受かったって感じですけどね。僕からするとニューヨークの司法試験ですね、普通に勉強すれば一発で受かるんですよ」とコメント。アメリカの司法試験の難易度が低い点はたびたび指摘されているが、清原氏も同じ思いを抱いているようだ。
さらに、清原氏は小室さんの司法試験合格は、誰でも受かって当たり前の試験を通過したにすぎず、「特別なことを成し遂げたわけじゃないんですよね」とバッサリ。むしろ重要なのは「ちゃんと弁護士として研鑽を積む、経験を積む」「みんな持ち上げすぎだから、『天狗になるなよ』というこ
とを言いたい」とも話していた。
また、清原氏は日本は国全体で弁護士の数が約4万人なのに対し、ニューヨーク州では人口約2000万人対し弁護士が約18万人おり、「100人に1人が弁護士」であり、内部には熾烈な競争があるとも指摘。その分、自分の強みや得意分野を意識して、「オンリーワン」になる必要がある。清原氏は小室さんの場合は「日本の皇族との繋がり」を利用すべきと主張。「皇室利用というと、日本だとイヤな雰囲気あるけど、ニューヨークではそれを使って当たり前」とも話していた。
これには、ネット上で「清原さん、何だかんだで小室さんの合格は嬉しそう」といった声がある一方、「これは小室さんへのマウント、嫌味でしかないんでは」といった声も聞かれた。