小林は、「第二の美空ひばり」ともいわれる演歌界の大御所であり、年末恒例の『NHK紅白歌合戦』の常連歌手として34回出場(特別出演を含む)の記録を持つ。同番組ではド派手な豪華衣装をまとい、視聴者の度肝を抜いた。また、若年層を中心とするネットユーザーからは「ラスボス」と慕われ、近年は活動の場をインターネット上に移行。2018年4月より「バーチャルグランドマザー小林幸子」としてバーチャルYouTuberとしても注目を集めている。
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かつては“大物独身演歌歌手”としても名をはせていた小林だが、2011年9月に8歳年下の医療関連会社社長・林明男氏との結婚を発表。同月、東京・明治座の玄関に白無垢で人力車に乗って現れた小林は会見を開き、交際6年になる夫とのなれそめなどを明かした。また、婚姻届けは2人が出会った記念日となる同年11月に提出すると報告していた。
57歳にして初婚となった小林に対し、夫は再婚となる。だが同年9月、『女性セブン』(小学館)は小林が夫を略奪したと報じた。会見での小林は夫と出会ったのは2005年11月としていたが、記事によると夫とはそれ以前であるという内容が掲載。同誌は夫の前妻に直撃し、会見で知ったという夫妻の結婚に「呆れました」とコメント。夫とは2004年2月に離婚したことを明かしたという。
さらに、元妻は2003年の12月初めころに夫から突然離婚を切り出され、慰謝料と引き合いに早急に離婚を迫られたと告白。小林が会見で明かしたなれそめについて、「2005年の11月15日に知り合って、2週間後にプロポーズというのは違う」と反論していた。小林が夫と出会った日をごまかしていると主張しているが、明言は避けている。
同月、入籍を済ませた小林は報道陣の取材に応じ、「小さい林から林になりました」と妻となった喜びをかみしめ、夫から2年前にもらったという指輪を披露。だが、夫との結婚により、小林は窮地に立たされることとなる。
「結婚後の夫は事務所の経営に口を挟むようになり、2012年4月に事務所幹部の2人を退職に追い込む“お家騒動”が勃発。あくまで小林は事務所のオーナーでしたが、切り捨てられた社長らに対し、マスコミは執拗に小林を非難。やがてバッシングはエスカレートしていきました」(芸能ライター)
さらに2012年4月、元社長が『日刊スポーツ』の取材に応じ、夫妻の交際に不信感を抱いていたと告白。同紙は元社長の証言を基に夫妻の交際は2001年からとし、交際はおよそ10年に及んだと報じた。加えて、夫妻が知人らに「交際から丸10年の記念日に婚姻届を出した」と漏らしていたという内容も掲載。このことから、夫妻の“不倫疑惑”が浮上し、結果的に“略奪婚”と言わざるを得ないとしている。
同年6月、小林が解決金として元社長らに計6000万円を支払ったことで、和解が成立したと『スポニチ』が報じた。だが、記事では小林が「結局は、お金でした」と知人にメールしていたことが伝えられ、報道はさらに過熱。小林は芸能活動休止を余儀なくされ、“紅白落選”の憂き目にも遭った。
2015年3月、『週刊女性』(主婦と生活社)の取材に応じた小林は、ドロ沼と化した“お家騒動”を振り返り「初めて受けた歪んだ洗礼」と嘆いた。たしかに、小林にとって“惨事”だったが、夫の“略奪”が事実ならば元妻こそ“歪んだ洗礼”以外の何物でもないだろう。