辛坊氏は4月に小室さんが発表した金銭問題の説明文書を、帰国後の9月になってから読み、「借りたという認識がない」説明には腑に落ちぬとコメント。ただ、この部分が事務的であるとして批判を集めてしまった経緯もある。
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橋下氏は「それは法律を勉強したての人間が陥る罠なんです。全て法律で世の中解決できると、法律論ばっかりで攻めるんで。あの文章見たら、そうそう、僕らも司法試験やりたての頃、合格したての頃、なんでもこんなこと書いていたなと」とコメント。続けて、「でも、それはある意味、借りていないものであったとしても、解決金という形でお金を渡すことはいくらでもアリなんです」と違う方法を提示していた。
さらに、橋下氏は「今回の問題は日本中の弁護士がみんな思っているのは、小室さんには法的な責任がないんですよ」と話し、あくまでも小室さんのお母さんの金銭問題である前提を確認。そして、「眞子様の方もこれだけ批判を受けながらも結婚の意思を揺るがさずに来れば、それは応援する空気になりますよ」と結婚を応援する立場に付いた。
このほか、「一時金を蹴ったというのは良くやった。税金でメシを食わされるのは本当に窮屈」と自身の政治家時代を振り返るコメントも。最後は「背水の陣を敷いて、あの年齢で1800万円から2000万の収入というのは立派ですよ。ニューヨークで勝負するわけでしょ。30くらいの年齢で同じことやっていた奴いませんよ」と話し、小室さんが司法試験に合格した場合、予想される年収を引き合いに出してエールを向けていた。
これには、ネット上で「橋下、結構いいこと言っているな」「言われてみれば、小室さんめちゃめちゃ稼ぐことになるんだな」といった声が聞かれた。