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ニューヨークは、2019年『M-1グランプリ』決勝進出を皮切りに、『キングオブコント』準優勝、文春オンライン「好きな芸人ランキング」で2年連続1位を獲得。MCなどバラエティ番組で活躍する一方、切れ味鋭い毒っぷりと偏見の強いネタが支持され、単独ライブの動員数を年々確実に増やしている。
同号では、人気を集め続ける2人の魅力を大特集。「『OWARAI Bros.』表紙号の歴代1位の売上を目指す」と語るロングインタビューはもちろん、リラックスしたカジュアルファッションからバシッと決めたスーツ姿まで、ここでしか見られないグラビアも収録。また、2人が力を入れているYouTube特集や、養成所時代から切磋琢磨してきたニューヨークをよく知る同期・鬼越トマホークの証言など、38ページの大ボリュームでその魅力に迫っている。
他にも、ファンや芸人自身が望む意外な組み合わせで好評を呼んでいる芸人×芸人の豪華対談企画を7組掲載。今回は、大阪を代表するベテランと次世代エースの漫才師対談となったギャロップ×カベポスターをはじめ、囲碁将棋×ミキ、三四郎×令和ロマン、GAG×かが屋、マヂカルラブリー×コットン、男性ブランコ×ゾフィー、空気階段×ニッポンの社長が登場し、芸人同士のリアルな人間模様が切り取られている。
同号をTOKYO NEWS magazine&mook(honto)にて購入すると、ニューヨークのポストカードの特典も。さらに、25日から対象期間中に予約・購入した人の中から抽選で20人に、ニューヨーク直筆サイン入りポストカードを追加で1枚貰えるキャンペーンも実施中。
また、同サイトで購入すると、ギャロップ×カベポスター、囲碁将棋×ミキ、三四郎×令和ロマン、GAG×かが屋、マヂカルラブリー×コットン、男性ブランコ×ゾフィー、空気階段×ニッポンの社長のポストカードがランダムで1枚付いてくる(※ランダムポストカード付は、ニューヨーク直筆サイン入りポストカードの抽選対象外)。