益若は、2002年に雑誌「Popteen」(角川春樹事務所)の読者モデルとして初登場。専属モデルとして人気を博すと、身につけるものが飛ぶように売れることから「100億円ギャル」と呼ばれるようになり、経済効果をもたらすその現象は「つばさ売れ」と称された。私生活では、2007年12月に雑誌「Men's egg」(大洋図書)の元モデル・梅田直樹氏と結婚。2008年4月、長男を出産したものの2013年1月に離婚を発表した。
若くして地位と名誉と富をつかんだ益若だが、近年では“生理”ネタでたびたびネットをざわつかせている。
2021年6月、自身のYouTubeチャンネル「益若つばさTsubasaMasuwaka」を更新した益若は、子宮内避妊器具のミレーナを入れる施術をしたことをカミングアウトした。動画では、施術後の状態や、ミレーナとはどのような器具なのか、施術前に検診をしたこと、施術を行った経緯などを赤裸々に語った。
益若はミレーナについて友人に教えてもらったと明かし、自身が作成したミレーナの図解とともに、効果としては「避妊ができること」に加え、「生理痛を軽くし月経の量の減少も期待できる」と解説した。一方で、益若は月経周期が不安定で以前はピルを服用していたがつい飲み忘れてしまったり、太りやすくなったように感じたことも明かし、「女性は自分の体を大切に…男性もこういう話たくさん聞いていった方がいいと思う」と訴えた。
動画を見たファンからは「ぜひ参考にしたいです」「人に聞きづらいことを動画にアップしてくれるのはありがたい」「避妊リングの解釈を間違えていた」などのコメントが寄せられる一方で、「性に奔放なんですね」「やりたい放題じゃん。なんか下品」「ギャルはいくつなってもサルなのね」といった心無い言葉も相次いだ。当時、益若は「知識として、体験談として話した」というが、結果的には“炎上”を招いた。
また2024年9月、日本テレビ系バラエティー番組「上田と女がDEEPに吠える夜」に出演した際、長男への性教育について語ったのだが、案の定“炎上”した。番組では、タレント・大久保佳代子、若槻千夏、SHELLY、ゆうちゃみらと生理や性教育などについてトーク。益若は家庭での性教育について聞かれると「うちはあらためて、1対1で教えるとかはなかったんですけど、何となく息子は理解していて、毎月血が出るとか何となく分かっていた」と振り返った。
益若は、「一緒にお出かけしたことがあって。その時……女性って、いつもの周期で生理が来ない時もあるんですね。私けっこう不定期だったので、その時、突然生理になってしまったんです」と状況を説明した。そして、「そういう時に白いお洋服を着ていると、ちょっと歩くと付いてしまう、血が。という時に、息子と友達がいたので『ナプキンを買ってきてほしいんだけど』と言って『分かった』って言って買ってきてもらったんですね」とピンチを乗り切ったとした。
だが、「そのエピソードをテレビで言ったら、炎上しました」とぼやき、SHELLYが「なんで?」と驚くと、益若は「子どもにナプキンを買いに行かせるなんて虐待だ、って結構怒られまして」と明かし、スタジオをどよめかせた。
時代を席巻した伝説のギャルも40歳を迎え、「40代以上って魅力しかない。楽しむぞ」と新たな意気込みをつづった益若。常に話題の中心であることが何よりすばらしい。