『バスVS鉄道 乗り継ぎ対決旅』は、太川陽介のバスチームと村井美樹の鉄道チームが道中に設置された様々なミッションをクリアし、先に目的地へゴールしたチームが勝利となる。
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ともしげは「鬼軍曹」の異名を持つ村井のチームに加入。だが、ともしげは出発早々、村井から大目玉を喰らってしまった。
ともしげは、自身のトレードマークになっている赤ジャケットに短パン、革靴という格好で登場。『乗り継ぎ対決旅』は途中何キロも足を使って歩く展開もある事から、革靴は足を痛める危険性が高く、村井および敵チームの太川までもが「ちょっと何やってんの?」「大丈夫か?」と心配する。さらに、やり取りからともしげの革靴は、靴の裏が剥がれかけており、親指が露出するほどボロボロである事も発覚した。
しかし、ともしげは「僕はこういうキャラクターで漫才をやっているので」と靴を履き替えようとせず、そのままゲームがスタートしてしまった。案の定、ともしげは開始早々、足の痛みを訴え出し村井達の歩くスピードに付いて来れなくなってしまった。
村井もついに「靴替えて欲しいんだけどな」「早く着かないとダメだから」と怒り出し、ともしげは用意してあった運動靴に履き替える事になった。だが、革靴を履き続けたダメージからか、ともしげは翌日も足の痛みを訴え出し、結果的に村井チームは大幅なロスタイムとなってしまった。
自身の衣装への拘りからチームの大ピンチを招いてしまったともしげに対し、ネットでは「靴くらいちゃんとしたの履けばいいのに」「いくら衣装でもふざけすぎ」「最低過ぎる」「村井さんが本気で怒っている」といった声が相次いだ。
芸人にとって衣装は大事だが、長時間ロケでは相応しい格好があるのではないだろうか。