志らくはオリンピックは中止、延期すべきと考えており、橋下氏は条件付き賛成と立場は異なるが、以前『グッとラック!』(TBS系)でもこの話題がたびたび取り上げられてきた。
志らくは「(TBSアナウンサーの)国山ハセンさんに訊いたんですよ。『テレビに出ている者が堂々とオリンピック中止って言ったらいけないんでしょ』と訊いたら、彼は『はい』と。正直だから。俺はずっと言っちゃいけないことを言っていたんだなと思ったんだけど」と振り返った。橋下氏も冗談を交えつつ、「それが原因じゃないですか」と番組終了の一因が、全国区の番組でいち早くオリンピック中止に言及した点にあるのではと指摘していた。
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ただ、橋下氏は「今すでに議論していることを『グッとラック!』は2月3月にやっていたんですから。いい番組だったな」と高い評価を与え、「言ってたのに終わっちゃうって誰の責任」ともツッコミを入れていた。これには、ネット上で「確かに、今思えば先駆的な番組だったのかも」「志らく、思い切ったことをやっていたんだな」といった声が聞かれた。
さらに橋下氏は、オリンピックの開催が進められていることには「政治家だからやりたい方向に持っていくのはわかる。政治というのはやるためにどうするのというのが政治。それに対して批判していくのがメディア」、「先進国、G7から見ると、この状況でやめちゃうというのが政治家の感覚だと思うんですけどね」ともコメント。こちらには「ちょっと政治家の味方をしすぎでは」「力のある政治の方が暴走しちゃうのはどうなのか」といった疑問の声も聞かれた。