飯伏は「結婚したいです」と結婚願望があると口にする。縛られることが嫌いそうな飯伏の性格を察し、マツコ・デラックスは「(結婚すると)自由きかなくなるよ?」と聞くと「そうなんですよ。それ言われると結婚したくないなってなるんです」と速攻で前言撤回した。
だが、「でも、結婚したいんです。公園とかに行ったら親子が遊んでて、『子どもがかわいいな』みたいな。本当にかわいかったんですよ」と公園で見かけた結婚に憧れを抱いたのだという。
他にも結婚したい理由があるようで、「老後を考えたんですよね、35歳になったんですよ。あと30年くらいしたら65歳だなって思って…『あっ結婚しよう』って思って。劣化を感じるんですよ、最近。身体が痛いなとか」と身体的な不調が見え始めているらしく、今後の人生への不安が強くあるため結婚をしたいようだ。
ただ、マツコは「飯伏君だったら、そういうのを全部許してくれる、わかりやすい例えで言うと、年上ぐらいの、自分で会社とかやってる『あなた(飯伏)はそのカワイイままでいてくれればいいのよ』って言う人はいると思うよ」と飯伏の無邪気な性格を許容してくれる女性はいると話し、ナインティナイン・矢部浩之も「港区にいそう」と同意。それを聞いた飯伏は「港区…」と浮かれた表情を見せた。
さらに、矢部は「今までどうしてたの?恋愛」と飯伏の恋愛遍歴を質問。「恋愛は続かないですね、なんか…2週間。20歳くらいの時は2年ぐらい付き合ったことがあります。でも、よく考えたら今の感覚でしたね…めんどくさい、自由でいたい」と昔はそれなりに続いていたようだが、それでも恋愛をめんどくさいと感じていたようだ。最近は“めんどくさい”がすぐに頭に浮かぶらしく、なかなか長続きする恋愛ができていないと語った。
結婚願望を語った飯伏だったが、守るものがないからこそ、ハードな飛び技もバンバンできるのだろう。だが、守るものができた時に、飯伏がどんなファイトを見せてくれるのか、そちらも非常に興味がある。