トレーラー・パーク(トレーラーの家)で育ったヒラリー、困難な状況を克服しなければいけない現実的な役柄をとても重要視するという。
『ボーイズ・ドント・クライ』では性転換した10代を演じ、『ミリオンダラー・ベイビー』では問題だらけの女性ボクサーを演じたヒラリーは、「彼女達はいろんな意味で逆風だらけの人間だわ。私は負け犬が好きなの」と話す。
ミニー・ドライバー、サム・ロックウェルと共演した新作映画『コンビクション』で、ヒラリーは高校を中退したにもかかわらず、殺人犯の濡れ衣で投獄された血が半分繋がった兄弟の潔白を証明しようと、弁護士になる女性を演じる。
「これは普通じゃない話よ。人生っていうものは、フィクションよりも摩訶不思議。だから、いつも実話に惹かれるんだけど、これは素晴らしい物語りで、この兄弟のつながりに本当に心動かされたの。お互いのためなら何でもするという稀に見る愛の形だわ」
2006年にチャド・ロウとの14年の結婚生活に終止符を打ったヒラリー、人々に物語を伝えるのが大好きなことから演技の世界に入ったのだと語った。
「人間が好きで、その人達の物語が好きだから女優になったの。まるで上級心理学のクラスみたいよ」