スターフライヤーが主催する、2019年に様々な分野で果敢に挑戦し、人々を勇気づけた人やモノ、サービスを表彰する同賞。Person部門賞に輝いたお笑いコンビのチョコレートプラネットは、昨年決勝に進んだキングオブコントで、今年は準決勝敗退し話題に。「黒星兄弟」として登場すると、「僕らは黒星でここまで来てると言っても過言ではない」といきなりの自虐コメント。受賞の喜びを聞かれて、長田は「今年は事務所の吉本興業にもいっぱい黒星がついて」と答え、松尾から制止されるなど息の合った掛け合いで会場を沸かせた。
グランプリとProduct部門賞に選ばれたのは、キングジムの「気づかせメモ『カクミル』」。もともとボツになったアイデアをクラウドファンディングで資金を集めて開発した執念が実った。審査員を務めた編集者・実業家の箕輪厚介氏は「自分だけの熱狂が世の中に出るためにあらゆる手段を尽くすのが大事。テクノロジーによって生まれたツールを使って、小さなアイデアを実現させたことが素晴らしい」と選定理由を説明した。
Special部門賞に輝いたのは、泉佐野市公式キャラクター「一生犬鳴!イヌナキン!」。デザインを担当したのは漫画家ゆでたまごの嶋田隆司氏で、悪のヘビ軍団と戦う筋骨隆々とした体型が特徴。ゆるキャラグランプリでも毎年順位を上げ、2019年は全国2位を獲得。この日は、人型のアクターとデフォルメされた着ぐるみがそろって登壇した。チョコレートプラネットとTT兄弟のリズムネタで共演し、「ちぃたん☆」とアピール合戦を繰り広げるなど独特の魅力を発揮していた。
この他に、Service部門賞を姫路セントラルパークが受賞。審査員としてタレント・モデルのアンミカさん、実業家・古川健介(けんすう)氏、起業家の京都造形芸術大学・小笠原治教授、株式会社スターフライヤーの松石禎己代表取締役社長が各部門賞とグランプリを発表した。