「ゆとり世代はネット頼りで自分で考えない?」というテーマでは、「たまにウチの若いのが、ネットに出てましたって言うんだけど、それはそうだけど、それを疑わないのか? って言うんだけどね。百科事典以上のこと書いてねぇだろって。時間の短縮なら良いけど、その先のことは考えないで、ストレートにそのまま移動するから、オリジナリティというか、創造力がゼロだ! って言うんだけど…」とネットに依存しすぎるゆとり世代に異見した。
また、「ゆとりにとって仕事とは!?」という議論では、ゲスト出演したゆとり世代の一般男性が「会社に縛られて拘束されるよりは、自分のやりたいように働いていく」と発言すると、たけしは「それは間違いだね。自分の好きなように仕事なんかできるワケない。仕事というのは社会が結びついて仕事というモノを編み出すもんであって…」とキッパリ反論。たけしは「一番好きな仕事に就くのが幸せとは思ってない。2番目に好きなことを仕事に選べるといいかな。それは客観的になれるから」と独自の仕事観も述べた。
さらに「ゆとり世代は上司の酒を平気で断る!?」というテーマでは、ゲスト出演した高田延彦が、「断る選択肢が無い」「何時になろうが行かなきゃ行けない。特殊な世界。理屈じゃない」と格闘家ならではの経験談を語ると、たけしは「明け方の4時に電話で若手を呼ぶと来るんだけど、“倍返し”でお笑いにもってく。『(若手にとっては)1ネタありがとうだから』。自分の財産を増やすんだから。したたかなんだから」と語り、「強かさがないとダメ。先輩に飲みに誘われたら、嫌なことばかり言われるんじゃなくて、どうやってかっぱらうのか。自分の有利な展開にしてしまう能力がないとダメ」とゆとり世代の若者にダメ出しした。
そして最後に「夢を持て!」と散々言われてきたゆとり世代に「自分の環境によって夢はジャンジャン変わっていくもんで、それが全てじゃないから。偶然、日本に生まれたり、地球にいて、その環境の中で夢を持つだけであって、それが全てじゃないって思わないと…。叶うか叶わないじゃなくて、色んな選択肢を同時に考える。逆にいえばそれが“ゆとり”だと思う」とたけしならではの発想でゆとり世代へ助言した。