知り合いの中から好きな人順に告白し、彼氏を作っていくという本企画。前回、この説はパーパー・ほしのディスコが担い、何十人と告白したが、あえなく玉砕していた。その中で、芸人のポンループ・アミに告白。一度も彼氏ができたことのないアミは、ほしのの告白がドッキリだと分かると、後日、スタッフに「自分もやりたい」と直談判したという。
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告白当日。アミの好きな男性はほとんど芸人だった。「男芸人をがっつり男として見るタイプなんで」と言うように、インディーズから若手の有望株まで幅広く告白していく。オズワルド・伊藤俊介、ティモンディ・前田裕太、納言・安部紀克、トレンディエンジェル・たかしらだけでなく、東京ホテイソンはたけるとショーゴとコンビ2人ともに告白。ショーゴが2人目に対して、たけるは26人目。そのことが分かると、たけるは「低いって」と苦笑い。「そういう時ってコンビ行くなよ」とツッコミを入れた。アミは圧をかけて告白したり、逆ギレしたりと必死に企画に取り組んでいった。
「そんな彼女が39人目に選んだのは、カカロニ・栗谷悟史。彼も女性と交際をしたことがなく、アミとリンクする部分もあったそうです。いざ自分の思いを告白すると、栗谷は『めちゃくちゃありがたい。告白されたことないし』『断る権利がないんですけど、現時点ではごめんなさい』と謝罪。企画を知らない栗谷は、彼女が勇気を持って告白してきたと勘違い。『人の初めてだもんね』と涙を流していました。告白することがどれだけ勇気のいることか分かるため、その一歩を踏み出したアミを傷つけてしまったと思ったようです。しかし、企画で39人目の告白だと分かると、『結構だな。39(人目)のくせに泣いちゃったな』と苦笑いしていました」(芸能ライター)
結局、アミは71人に告白するも玉砕。唯一、反応が良かったジュースマンズ・洋次郎と再度連絡を取り、デートをすることに。後日、告白をして交際することになった。
SNSでは、アミのバラエティ能力に「単純にアミちゃん今後売れて欲しいくらいオモロい」「何とも言えない企画だったけど、アミちゃんのキャラクターのおかげで面白かったです」との声がある一方、栗谷が涙を流す展開には「アミちゃんの好感度ガン下がりで、(いいねの)いさやまくんと栗谷さんの好感度が上がるだけだった」「なんか最低な女に見えてきたわw涙流したの可哀想w」「カカロニの栗谷さんが可哀そうすぎて、ワンワン泣いてしまった」との反応があった。