番組には、オズワルド・伊藤俊介、とろサーモン・久保田かずのぶ、見取り図(盛山晋太郎、リリー)、鬼越トマホーク(坂井良多、金ちゃん)、インディアンス・きむ、空気階段・鈴木もぐらが出演。トークが弾む中、伊藤はキャバクラではご法度でもあるキャバ嬢とボーイの恋愛について語った。
タクシーに同乗したキャバ嬢を、家まで送って帰ったことがあったという伊藤。そこで、「伊藤ちゃん家行こうよ」と誘われたという。当初は拒否していたが、何度も言い寄られただけでなく、タイプだったこともあり、「わかった」と家に連れ帰った。しかし、家に入った瞬間に“やってしまった”と後悔し、別々の布団で眠ることに。
次の日、勤務先の社長に世話になっていることもあって、電話で「家でひと晩過ごしました。信じてもらえないかもしれないですけど、一切手は出していません」と素直に報告したという。すると、「伊藤はそうだろうね」と信頼してくれたと回顧。「大事にしてくれるならいいよ」と恋仲になることを許されたのだが、結果的にフラれてしまったとオチをつけた。
キャバ嬢には「イケるかもしれない」と思わせる“隙”が大事なのだとか。そこで、キャバクラに行っても稼げそうなタレントを挙げることに。久保田は仲里依紗をピックアップ。「ワード、間合い、トピックス、テンポ。YouTube見てください。聞いていて喋りが飽きないんですよ」と語る。指原莉乃を挙げたのは伊藤。彼女と話をした際に「喋り方とか会話の距離とか、一瞬だけイケるかもって思った」と回顧した。
>>同居人が続々ブレーク? オズワルド伊藤とルームシェアする芸人、『R-1』決勝進出者も<<
坂井は性格の悪い女性の方が稼ぐということから、テレビ朝日アナウンサーの弘中綾香をチョイス。「性格の悪いロリの子が稼げる。逆に、みちょぱみたいな子は稼げないです。稼げそうに見えると思うんですけど、男を立てる部分があるので(稼げない)。男を立てない、性格の悪い弘中アナが一番いい」と笑わせた。
このほかにも、どんな仕事をしているのか、キャバクラのシステム、印象的なキャバ嬢などを語り合い、テクニックを披露する一幕も。SNSでは満足の声が多く、「めちゃめちゃ笑った」「キャバクラボーイ芸人おもろいw」「今回久々の神回だった」とのコメントがあった。