この番組はタイトルの通り、芸人が一流企業の会長や社長、特別なポストに就く人物のカバン持ちとなり一日密着。その上で学んだことを発表する番組であった。
柴田が「カバン持ち」として赴任したのは飲料メーカー・キリンの商品開発室。キリンビールの醸造総責任者(マスターブリュワー)で、製造するビールの味を決める権限を持つ人物に同行した。
そんなキリンビールのエリート中のエリートに柴田が密着したのだが、ネットでは柴田のレポート中の態度に非難の声が多く挙がったという。
柴田は「マスターブリュワー」という役職に対し「気いたことないわ!」と厳しめにツッコミ。その後もカバンからジム用の靴下が出てくると「この人、仕事せずにジムばっかり行ってますよ!」と周りの社員に言いふらすなどやりたい放題だった。
また柴田は男性と昼食でそばを食べに行った際も、片ひじをついてそばをすすり、大事な会議の時も、カバンに入っていた靴下をわざと渡すなど「おふざけ」のレポートが目立った。これに「柴田の態度が悪い」「もうちょっと敬意を払ってほしい」という声が相次いだ。
なお、他にレポーターを務めたお笑いコンビのミキや銀シャリは、笑いを入れながらも的確にレポートしており、より柴田の「アクの強さ」が目立った形となった。
柴田といえば、2019年末に相方の山崎弘也と約10年ぶりに共演し「アンタッチャブル」としての活動を再開。しがらみもなくなり、本格的にお笑い界の第一線へと舞い戻ったばかりであった。
もっとも柴田は芸歴25年超え。芸歴がはるかに下回る、銀シャリ、ミキと同じポジションというのは内心面白くなかったかもしれないが、やはり「初心忘れるべからず」ではなかろうか?