坪倉によると、杉山は泥酔して周囲に迷惑をかけたことが多々あり、過去にはブルゾンちえみを泣かせるまで説教したことがあったそう。それを知った坪倉は、杉山に対し、「実際に傷ついているわけだから、ちゃんと謝れ。酔っ払っていつもこんなことしてたらダメだよ。40になってこんなこと言いたくない」と、ブルゾンに謝罪するよう提案。しかし、杉山は「関係ないだろ、お前のそういう感じが面白くない! こういうのでお笑いやってても俺、面白くないわ!」と逆ギレし、2人の関係は険悪になっていったという。また、それから3か月後、再び飲みの席で声が大きくなっていた杉山に、坪倉が注意すると、今度は火のついたタバコ投げつけ、周囲の芸人が止めに入る事態に。これに対し、坪倉は「もう腹立つんだったら、なんでも好きなことすりゃいいじゃん。殴りたかったら殴ればいいじゃん」と話すと、杉山は本当に殴ってきたと明かした。
その後、番組には、我が家の杉山と谷田部俊も駆けつけ、今後の活動について相談。最終的に杉山が「外では3杯しか飲みません」とメンバーに誓い、それでも悪い噂が飛び交うようだったら、解散するという条件で決着となった。
そんな杉山と言えば、過去には、先輩芸人も激怒させたことがある。
ある日、雨上がり決死隊・宮迫博之の経営する店に、芸人や俳優が集まり、たこ焼きパーティーをしていた時のこと。その日、宮迫は招待客をもてなすために、厨房に入ってひたすらたこ焼きを作っていた。すると、そこに泥酔した杉山が寄ってきて、いきなり「いつまで焼いとんねん!」と、宮迫の頭を引っ叩いたそう。フットボールアワー・後藤輝基によれば、さすがに宮迫も、その時は「え? ちょっと待てよ」となり、一触即発の空気になっていたという。
さらに、事務所の先輩であるTIM・ゴルゴ松本に、ホルモン焼き屋へ連れて行ってもらった際は、酔った杉山が焼けたホルモンをひたすら店の外に投げていたと、アンガールズ・山根良顕が証言したこともある。この時のことが原因だったかは不明だが、ゴルゴ自身も、15年3月のバラエティ番組『とんねるずのみなさんのおかげでした』(フジテレビ系)に出演した際、「上下関係がわかってなかったから」という理由で、杉山を「ボコボコにした」と明かし、話題となった。
このように、杉山の酒癖にマジギレした芸能人は数知れず。果たして今後、本当に酒の量を減らしていくことができるのだろうか。