一部の『スッキリ』スタッフと山里との間には、確執があることで知られており、蒼井優との結婚発表の際も、アゴを狙ってクラッカーを鳴らされたり、握りしめた紙吹雪の塊を投げつけられたと本人が暴露している。
そんな山里は過去、ラジオ番組のスタッフにも、怒りの感情を抱いたことがある。8月17日に放送されたバラエティ番組『南海キャンディーズのジャブジョブ』(静岡第一テレビ)にて、山里亮太が、過去のラジオディレクターとのエピソードを明かした。
同番組は、静岡の“気になる仕事(ジョブ)”の表から裏まで、南海キャンディーズが根掘り葉掘り真相を聞き出すというトークバラエティーである。今回、スタジオには「静岡のラジオパーソナリティー」が集合し、それぞれがラジオの裏話を披露。そんな中、自身もラジオ番組を担当する山里は「今はTBSラジオでやってますけど、その前のラジオ局でやってた時は、むちゃくちゃ怖いディレクターさんだったの」と、過去のスタッフについて語った。それによると、ラジオ番組の本番中、山里が話していると、ディレクターから「はい、今のところ面白いこと言ってないよ〜。全然、面白くないよ〜。はい、全然面白くない、曲行きま〜す」と、インカム越しに次々と辛辣な言葉が飛んでくるのだという。これには、彼も「めちゃくちゃ心折れる!」と、当時の心境を振り返った。
だが、そのディレクターは、山里以外にも厳しかったようで、「でも偉いなと思ったのは、俺だけじゃなくて全員にそれやるの。結構な師匠とかがラジオやってる時、俺、ゲストに行ったの。インカム共通だから、普通に師匠に『全然つまんないですよ〜。後輩の前で恥かいて終わりますか〜』って…」と、芸歴関係なしに指摘していたという。
そして、そのエピソードを聞いた相方の山崎静代が「でもそうやって成長させてもらったんやろ?」と尋ねると、山里は「いや、俺はあいつのお陰じゃない! 俺はTBSラジオに育ててもらったと思ってる! あいつだけは許さない! 一生!」と、声を荒らげたのだった。
当時から何年経っても、山里の腹の底には忘れられない怒りがあるようだ。