さらに、小室氏にとってKEIKOは3度目の結婚相手であり、その前にも隠れた泥沼離婚劇があったことはあまり知られていない。
小室氏は1988年、TM NETWORKのメンバー時代に、アイドルデュオ「キララとウララ」の大谷香奈子と結婚するも4年で離婚。その後、音楽プロデューサーとしてヒット曲を連発して行く。マイナーアイドルだった華原朋美をプロデュースし、恋人関係を公表したことも話題となった。華原のイニシャルは小室氏と同じT.K.である。しかし、1998年ごろに両者の関係は破局。1999年1月には華原がガス中毒で倒れ、自殺未遂かと取り沙汰された。
一方の小室氏は、自身がプロデュースしていたdosのメンバーであったAsamiこと吉田麻美と、音楽ユニット「TRUE KiSS DESTiNATiON」を結成し、2001年には妊娠と結婚が報じられる。小室氏42歳、吉田26歳の年の差婚であった。吉田も『ASAYAN』(テレビ東京系)のオーディションを勝ち抜いた無名の人物であり、華原に同じく身近な女性とくっつくパターンと言えるだろう。しかし、両者の関係はわずか10か月で破局してしまう。この時点で小室氏は次の妻となるKEIKOとの関係が出来ていたと言われる。後に吉田はワイドショーや週刊誌で、小室氏からの養育費、慰謝料の支払いが途中から途絶える不払いを訴えたことでも話題となった。
2002年に吉田との協議離婚が成立すると、同年にKEIKOと結婚した。いわゆる「ブランク期間」がなく、小室氏にとってパートナーの女性は常に必要な存在なのかもしれない。