『ダイヤモンド』は、元プロ野球選手が多く所属する下町の任侠組織「北野組」が、シャッター商店街と化していた商店会の会長の謎の死に疑問を持つうちに、関西の新興組織「藤波組」との抗争が始まる物語。高橋が「北野組」の若頭を演じ、同日公開。
往年のスター選手の登場とあって会場の劇場は、プロ野球のキャップやユニフォームを身に着けたファンで埋め尽くされた。特に高橋慶彦には、「よしひこさ〜ん」という黄色い青年が飛び交い、会場を見渡した角が、「広島市民球場に来たみたい」と感想を口にする一幕もあった。
マイクを持った高橋は、撮影の途中で「主演をやってくれ」と言われたエピソードを紹介。「やった(=演じた)のは野球選手なのでそういう目で見て下さい」とするも、「すごくいい作品です。…楽しみにして下さい」と出来栄えに自信を覗かせた。(竹内みちまろ)