友人に誘われ、NSC(吉本興業の養成所)に入学したというコバヤシ。しかし、誘ってきた友人が公務員の採用試験に受かってしまい、一人で行くハメに。「続けようとも思わなかったけど、やめようとも思わなかった」という軽い気持ちで、初めての授業を受けたという。自己紹介をする際、インパクトを残そうと、当時、プレハブだった教室の窓から飛び降りて骨折。次の授業に松婆杖で登場し、爆笑をかっさらったと振り返った。
「有名な話ですが、コバヤシはコンビ経験があります。今はこの世界をやめている一般人とのコンビ、先日吉本を退所した元ハリガネロックのユウキロックと松口VS小林、そして村越周司とのモストデンジャラスコンビの順番です。このモストデンジャラスコンビには結成秘話があるようです」(芸能ライター)
ユウキロックと解散した際、コバヤシはこの世界をやめようとしていた。時期は不明だが、まだコバヤシが売れる前、ダウンタウン・松本人志から「ケンドーコバヤシっていうのは売れると思う」と言われたこともあったという実力者。そんな彼を先輩が「もったいない」と、必死に止めてくれたという。そこで思いとどまったコバヤシは、村越に連絡。コンビ結成を持ちかけた。
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村越に連絡した翌日、コバヤシの同期で、コンビを解散したばかりの陣内智則から飲みに誘われたという。会話をする中で、“コンビを組もうと誘われる”と察知したというコバヤシ。当時の胸中として、「陣内とやった方が絶対に勝ち筋は見えていた」としながらも、仁義を守って村越の方を取ることに。モゾモゾする陣内へ「すっごい嬉しいねんけど、(村越とコンビを組むため)無理や」と告げると、陣内は動揺を隠すように「よかったやんけお前~」と返してきたと明かしていた。
この話を聞いたカジサックが「すごい面白い話。陣さんにとってもターニングポイントだし、コバさんにとっても(ターニングポイント)」とコメント。コバヤシも「お互い、結果そっちの方が良かったんやろな」とこぼしていた。