この番組は、あくまでも一般参加者の素人が主体ではあるが、ある時期から芸能人も出場するようになった。
よく知られているのは、1990年の第31回に出場したダウンタウンだ。『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!』(同)のトークから始まった。番組名物の「合格ライン」を演じたが、前年の大会では予選で落選。番組は一般参加者と同様にオーディションに参加させ、同じ基準で審査するスタンスを崩さなかった。
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ナインティナインも1999年の第58回大会に、『ぐるぐるナインティナイン』(同)の企画の一環で出場している。矢部浩之が単独で挑み、合格できなかった場合には坊主になるはずだったが、結果は19点で合格。さらにその後のトークで1点が加わり満点となり坊主は免れた。この時は、黒子で加わった岡村も最後は顔を出した。
よゐこの濱口優は、2015年の第92回大会に若手芸人を集め「はまぐちコントサークル」として出場。結果は9点で不合格に。若手芸人が欽ちゃんに「バイト休んで練習した」とアピールすると「ごちゃごちゃうるせえんだよ」と言われたエピソードを『人志松本のすべらない話』(フジテレビ系)で披露している。芸能人だからといって特別扱いはないようだ。
のちに芸能人になる人物が素人時代に出場していたことも。俳優、コメディアンの竹中直人は1979年の第1回大会で「松田優作のドラキュラ」を披露するもわずか4点しか獲得できず、番組初の不合格者となっている。たむらけんじは1991年の第32回大会に出場。16点で何とか合格ラインの15点をクリアするも審査員から「仮装をちゃんと作っていない」とダメ出しを受ける。この頃からイジられキャラだったようだ。
「仮装大賞」にはこれまで約60人の芸能人が出場している。それだけ長い歴史があるのだ。