今回の企画は「密室検証・もしもこんな2人を飲ませたら…」。意外な組み合わせとなるタレントや芸人をドッキリ形式で対面させ、酒を飲みながら本音を語り合うというもの。
ミルクボーイが『M-1』を優勝してから数か月ほど経つが、駒場は相方の内海崇とネタ合わせする際、いまだに「よっしゃー!」と喜んでいると吐露。「オレらはいまだに12月22日(大会当日)のまま(時が止まっている)」と語った。一方、せいやは1年経っても、優勝した実感がなかったとコメント。しかし、ミルクボーイが栄冠を勝ち取ったところを俯瞰で見ることによって、ようやく「オレら優勝してたんや」と実感したという。また、せいやは、ミルクボーイが優勝した瞬間、駒場と親交がある司会の今田耕司の目に、涙が溜まっていたことを報告。大会前にも今田が「あの駒ちゃんが決勝行くとはな……」と語っていたことを明かした。
「せいやが店員に『お疲れ様です』と言ったり、駒場がせいやに対して優しさを見せるするシーンがあり、ネットでは2人の株が急上昇。べろべろに酔っぱらっていたものの、『駒場さんとせいやカッコいいわぁ!』『本当に二人とも御人柄がいいんだなって思いました』といったコメントがありました」(テレビ誌ライター)
さらに、霜降りはツッコミ先行型の漫才のため、「粗品だけでいい」という声もあったとせいや。ミルクも一緒だと語る。駒場は、それぞれの形があるとし、「言わしといたらエエやん」と諭した。粗品や内海について、2人は「最高の相方。他の人とはやりたくない」と評す。最後には、せいやが飲み過ぎて嘔吐してしまう一幕もあった。
ほか、ハライチ・澤部佑とアンタッチャブル・山崎弘也がサシ飲みする企画も放送。澤部は、ハライチ結成直後に、解散話が持ち上がったと告白する。ネタの話し合いをしている最中に、岩井勇気から殴られたことで解散を告げたものの、冷静に「解散はしない」と返されたという。さらに澤部は、彼らが決勝進出した『M-1グランプリ2010』当日を回顧。その日にネタを渡され、細かく指示を出されたため、「じゃあもっと早く渡してくれよ」とクレームを出したことがあったと語る。すると、岩井から「携帯の角で(頭を)ガンッて……」と回顧。山崎は「DVじゃん!」と大笑いしていた。