同誌によると、小林は現在、都内の閑静な住宅街にある地上2階、地下1階の、土地・建物合わせて2億円ほどの一軒家で暮らしているという。
それに加え、現在の自宅前の道路を挟んだ向かい側に、銀行から2億円以上を借り入れて豪邸を建築中。地上2階地下1階で、土地・建物合わせて4億円の豪邸。完成後も現在の自宅は手放さない意向のようだ。
新居も合わせ、2軒で6億円の自宅を所有することになる小林だが、一時期はどん底まで転落していた。
「2011年11月に再生医療などを手掛ける会社の社長と結婚。ところが、夫が仕事にあれこれ口を挟むようになり、2012年4月、小林は長年のビジネスパートナーであった自身の個人事務所の女性社長と専務を解雇してしまった。解雇された社長らは芸能界の有力者に泣きつき、そのため、小林はレコード会社からの契約を解除されるなど芸能界を干され、同年の紅白を落選してしまった」(レコード会社関係者)
しかし、その後、自ら新レーベルを立ち上げて新曲を配信。さらには、自身のコンサートを動画配信サイト「ニコニコ動画」で配信したり、コミックマーケットに参加するなど若い世代にも大いに名前を売り、トレードマークの巨大な衣装などから「ラスボス」の愛称で親しまれるようになった。
その結果、2015年には特別出場枠ながら4年ぶりに紅白出場を果たした。
「来年までコンサートのスケジュールはギッシリ。おまけに夫の事業も好調で、夫婦での稼ぎはかなりのもの。おそらく、夫婦の共同名義の所有でしょうが、豪華な“愛の巣”を2軒も持てるのでしょう」(週刊誌記者)
新築中の豪邸の完成が小林のさらなる原動力になりそうだ。