それだけの影響力を持つ林だが、今のポジションを築くまでに数々の失敗を繰り返してきたようだ。林は東京大学卒業後、アナリストを目指し日本長期信用銀行に入社するも5か月で退社。その後、予備校の講師になるまでの3年間は、定職につかず友人と起業をして失敗し、競馬で食いつなぐ生活をしていたという。知人からの紹介で塾講師として働き始めて今に至るわけだが、『本当は、塾講師の仕事は大嫌い。でも教えることには自信があった』と、転職サイト「リクナビNEXT」のインタビューで発言した。さらに『仕事は、好きだからやるもんじゃない。自分が勝てる場所で誰よりも努力すること(が大事)』と語っている。
実際、林は当時、自身が一番好きだった数学の講師をしていたが『本当に数学で勝てるのか?』と考え、人気講師の授業を全て見て回った結果、勝てると確信した現代文の講師に転向している。まさに“勝てる場所”を見つけたということなのだろう。現在の活躍ぶりからも、その選択は正しかったことがうかがえる。
“自分が勝てる場所を見つけた”ということで言えば、俳優の風間俊介もその1人と言える。ジャニーズ事務所に所属する風間だが、周りと比べアイドルとしてのオーラがないと自分を卑下し葛藤した時期があった、と特番『ザ・発言X あの言葉で人生が劇的に動いた!!』(日本テレビ系)で明かしている。しかし、その後人気ドラマ『3年B組金八先生』(TBS系)への出演をきっかけに、俳優としての可能性を感じ、俳優業にのめり込むようになったという。ジャニーズとしてではなく、俳優としてなら“勝てる”と確信したのかもしれない。現在、風間はドラマに舞台にと引っ張りだこだ。
このように自分の勝てる場所を見つけたことで、成功した例は一般人にもよくあるようだ。ネットでは「事務職から建築系の職人に転職。もともと工作が得意だったので、仕事が楽しい」「好きだと思って人事の仕事をしていたけど、営業に異動したら意外と成果が出せて充実している」といった声が見受けられる。
また、天職に関するアンケート調査によると、54.9%の人が今の仕事を天職だと思っていると回答しており、意外にもその割合は高い(2015年、オウチーノ調べ)。さらに、天職について“自分の能力が生かせる仕事”と捉えている人が最も多いようだ。「大変なことがあってもお客さんの笑顔を見ると、やっぱり私には接客業だなと思う」「文章力には自信があって、そのスキルを活かしてお給料をいただけることが嬉しい」などの体験談がネット上にも上がっている。
では、どうやって“自分が勝てる場所”、すなわち天職を見つけたらいいのか。前出のインタビューで、林は『まず、いろいろと、少しでもいいから手を出してみること。どこかに必ず“これなら勝てる”というものがあるはず』と話している。この言葉は、今後のキャリアプランや転職を考える上で大きなヒントになりそうだ。