スーパーモデルから実業家へと転身したタイラ、モデルとして成功したキャリアを築いた頃、シャネルのカール・ラガーフェルドなどのデザイナーたちに囲まれ、自分を「華奢なティーンエイジャー」のように感じていたと語る。
「実際の私は、高級ブランドってタイプじゃないの。『シャネル』や『イヴ・サンローラン』、『ディオール』とか、他にもたくさん世界中のトップデザイナーたちのランウェイを歩いたり、ヴォーグやバザーなんていう世界中で販売されている雑誌にも登場したりしたけど、それでもいつもビクビクしていたわ。それって、ケッサクよね」「カール・ラガーフェルドが衣装を着せてくれたし、イヴ・サンローランは私の着ている衣装を縫ってくれたりしたけど、私は小さな10代の女の子だと感じて、周りにいる素晴らしいデザイナー達は、まるでギリシャ神話に出てくる神々みたいだったわ」
タイラはまた、常に身の周りに関してリーダーシップをとっていたモデル仲間のシンディ・クロフォードが、サイドビジネスを始めるきっかけを与えてくれたともNYmag.comに話している。
「周りにいろんな人を従えて、自分で本当にコントロールしているんだなぁ、と思ったわ」「MTVの『ハウス・オブ・スタイル』っていう番組の司会をやっていたんだけど『ワーーオゥ』って思っちゃった。彼女は電話連絡をもらうことも、デザイナーから雇われるのをただ待っているんじゃなかったの。彼女が『レブロン』と契約していることは知っていたけど、そのレブロン社内に自分のオフィスを持っている、って耳にしたわ」「『レブロン』に自分のオフィスがあるなんて、『私もそんなオフィスを構えたい』って思わせてくれたのよ」