ライアンは先日、ジョージ・クルーニーとの共演映画『ジ・アイディアズ・オブ・マーチ』を現在撮影中のオハイオ州シンシナティにある水族館で、最近離婚したばかりのオリヴィアとデートをしているところが目撃された。
手をつないで水族館を歩きながら、2人は「リラックスして幸せそう」に見えたと目撃者は話している。
オリヴィアの友人は、先日、夫タオ・ルスポリと8年間の結婚生活を経て破局して以来、オリヴィアが「若気の至りで遊びたい」と願っていると話していた。
「オリヴィアはとても若い頃に結婚しました。それから他の人と同じように、たくさん成長をしました…でも2人は違った方向に向上してしまったんですね」
また、別の友人も「2人はしばらく別居していました。オリヴィアの一存で…典型的なハリウッドの理由です」「彼女のキャリアはどんどん大きくなりましたから、結婚生活がそこまで面白くなくなったんです。若くして結婚したために、独身でいることを逃したと感じ、それから若気の至りで遊びたかったんです」と語っている。
オリヴィアと、映画監督でイタリア王家の王子ダド・ルスポリの息子であるタオは、オリヴィアが18の時に出会い、交際から6か月で結婚した。
一方のライアンは、これまでにサンドラ・ブロック、レイチェル・マクアダムスと交際していたことがある。