現在9歳のウィロウは、デビュー曲『ホイップ・マイ・ヘアー』がYouTubeで700万回以上も見られ、インターネットで話題沸騰中。本人は自分の音楽を“パンクロックと良家の子女の交差点”のようなものだと表現し、影響を受けた人物として本当に音楽がタイトだという理由でビリーを挙げた他に、ガガについては「とってもいい人。みんなのことを気にかけて、自分やみんなのことを曲にするから本当に最高」とその理由を話した。
ウィロウの両親、ウィルとジェイダ・ピンケット・スミスは、2人とも歌手兼ハリウッド俳優で、ウィルにはDJジャジー・ジェフ&ザ・フレッシュ・プリンスとして『ブーム! シェイク・ザ・ルーム』などヒット曲があり、ジェイダはニューメタル・グループ、『ウィキッド・ウィズダム』のリードシンガーを務めている。
ウィロウは、他の人々に影響を与えられると感じて、このような若い年齢から音楽活動を始めることを決意したと語る。
「両親と一緒にツアーに行って、2人の姿を見て、『うわぁー、これは私がやりたいことだ』って思ったの」「今は影響が与えられることがやりたい。ママやパパみたいにビッグで有名になって、人々を助けたいから」
両親からもらったアドバイスとして、「自分自身を恐れるな。スポットライトを浴びていても」とウィロウは語る。
『ホイップ・マイ・へアー』は2011年に発売される。