彼の名前が一躍クローズアップされたのは高校在学中の1998年の一度目の逮捕であろう。この時も覚せい剤の使用容疑であった。三田の自宅の地下室でたびたび薬物を用いたパーティーを行っていたと話題になったほか、月に50万円の小遣いを渡していたこともバッシングされた。この時は高橋容疑者に保護観察処分が下るも、2000年10月に再び覚せい剤取締法違反で二度目の逮捕を受ける。入学していた大学も退学となり、裁判では懲役2年、執行猶予5年の有罪判決を受けた。
この時は成人ということもあり実名報道がなされ、さらに地下室のパーティーに参加していた女性芸能人の名前も取りざたされた。有罪判決後は、劇作家の唐十郎氏が身元引受人となり、俳優活動を開始した。
だが、2007年には三度目の覚せい剤逮捕を受ける。この時、高橋容疑者はうつ病による入院を行うなど精神的にかなり不安定な状態だった。懲役1年半の実刑判決を受け服役。釈放後は、アルコール・薬物依存のリハビリセンターで治療を続けた。その後、2010年には一般人女性と結婚し、第一子ももうける。
家庭を持ち順調な社会復帰を目指していると思われていたが、今回四度目の逮捕となってしまった。薬物依存を断ち切るのはやはり難しいのだろうか。