堀江は、ライブドアの社長としてプロ野球参入やフジテレビ買収を画策するなど、一躍時の人となったが、2006年・33歳の時に証券取引法違反の疑いで逮捕。2011年・38歳の時に懲役2年6か月が確定し、2013年に出所した。
刑務所に入る前、東京拘置所に拘留されていた堀江は、接見禁止令が出ており、関係者や家族は会うことができなかったという。しかし、指定された売店で購入したものだけ差し入れが出来たため、知り合いではない何人もの一般人から、1缶5000円するタラバガニの缶詰が送られ、100個以上はストックがあったと語った。
入所した長野刑務所では、障がい者や高齢の受刑者の世話係をしていたことを明かし、食事も四季折々のものがあったと回顧。堀江曰く、日本にある刑務所の中でもトツプ3に入る食事が美味しいところだったらしく、食に関しては不満がなかったとのこと。
「このほかにも、性犯罪者にはエロ本の検閲が厳しいことや、月ごとに誕生日会があること、ガス抜きとして毎日テレビを観ることができたことを告白していました。昼ご飯では、朝の連続テレビ小説の録画と、『じっくり〜』MCの名倉潤も出演している『しゃべくり007』(日本テレビ系)を観ていたそうですよ」(エンタメライター)
また、過去には、『じっくり〜』の前身番組である『くだまき八兵衛』にも出演し、とんでもないことを暴露している。
「『じっくり〜』でも、2010年に放送された回が改めて流れていましたが、そこで、彼がニューハーフの下半身を舐めたことがあると告白していました。“自分が(パートナーに)舐められた時に罪悪感があった”、“意外にやったら面白くて、ニューハーフの子がすごく感じるんですよね”などと語っていたようです。約2年前に、女装男子とのツーショットをスクープされたこともありましたが、それを裏付けるコメントでしたね。あまりバラエティー番組に出演しないイメージの彼ですが、こうした自らをさらけ出すトーク番組の出演には、抵抗がないのかもしれません」(同上)
洗いざらい過去をぶっちゃけた堀江。彼が今手がけるオンラインサロンや、ロケット事業に支障が出なければ良いが……。