番組は、中野区長選によって“中野サンプラザ”がなくなるかもしれないという話題から、竹山の“中野サンプラザ”での思い出話へ展開。若手の頃に中野サンプラザの向かい側にある広場で、夜が明けるまでネタの練習をしていた過去を懐かしんだ。そして、中野サンプラザの上がホテルであると知り、「いつか売れてあそこのホテルに泊まってやる。なんだったら、女をはべらかしてやる」と野望を抱き、芸を磨いたそうだ。
その後、意外と格安だった宿泊料金を知ることになる。中野坂上に住んでいた当時は、新宿西口にある高級ホテルに女性を呼び込み、遊びまくっていた自らの過去を告白した。そして、「カミさんにバレてやばかった」と振り返り、過去に浮気相手のリークにより、週刊誌に竹山の全裸写真が掲載された騒動についても「人間って罰が当たりますね、裸の写真がばらまかれるわけですよね、よくできているね世の中」と猛省を交えて語った。
竹山の全裸写真が流出したのは、2009年のこと。『週刊現代』に浮気相手との逢瀬で撮影された全裸写真が掲載され、騒動に発展した。さらに、浮気相手にメールで送った、竹山の局部の写真まで記者が入手していることを知った竹山は、編集部に乗り込み、「メールを消すにはどうしたらいいですか?」と交渉したという。そして、土下座を交換条件に、ベッドでの写真掲載のみになったという逸話もある。
また、前出の番組で「だからといってこういう世の中の流れに負けたくないですよね」と、後を絶たない不倫報道に苦言を呈し、「甲斐性があればいいと思う」と持論を展開。また、ワイドショーなどで不倫を厳しく批判するコメンテーターに対しても、「俺は声を大にして言いたい、性行為がしたい。全然恥じることではない。みんな建前だけで生きるからダメだと思う」と“竹山節”を炸裂させた。
また、2018年1月にも同番組で、自らの不倫について告白し、波紋を広げた。その際、竹山は「不倫うんぬんは良い・悪いではないわけ。社会的にはダメなんでしょう。でも人間って結婚していても人のこと好きになることがあるわけ。なぜなら人間だからよ。そういう長い歴史できたわけ。だから、『不倫が絶対ダメです』なんて、人間としてあり得ないこと」と異論を唱えた。
そして、「不倫している人を叩いちゃダメ」と主張し、竹山にとって不倫は、「こっそりやって、裏でこっそり悪口をいうもの。こっそりやっているのにわざわざ暴いて『不倫は絶対ダメです!』と言っている人は“気持ち悪い”」とまで言い放った。
さらに、この収録前日に大阪に宿泊していたという竹山は、「俺、正直、大阪で不倫しようと思ったら、ひとり姉ちゃんいるのよ」「かっこよく言うと、セフレだね」と激白。しかし、今回の滞在中は「(セフレを)呼ぼうかなあと思ったけど、やっぱりそんな気持ちにならなかった」言い、「最近、カミさんをものすごい好きな時期」が理由だと説明。だが、「どこでスイッチ入るかわからない」と公言し、「俺が別にさあ、大阪で遊んでようがさあ、福岡で遊んでようがさあ、沖縄で遊んでようがさあ、関係ねえじゃん」とまで言う始末。
今では情報番組のご意見番として欠かせないポジションを築いた竹山。辛口ゆえに、独自の持論を展開する“竹山節”は単に“キレ芸”の延長ではない。だが、どんな展開であれ、不倫を開き直っていては仕事にも支障をきたすだろう。この流儀がいつまで支持されるのか、今後見物である。