ブラッドレイは、女優ジェニファー・エスポジートと2006年12月に結婚し、そのわずか数か月後には離婚を申請したが、自分と元妻の間には辛い感情はなかったという。
「ただ、そうなったってコトさ。良かったのは、2人ともそれに気がついていたんだ。時々、ただ問題に気がつくもんさ」「とにかく正しいものじゃなかったんだよ。面白いことにね。とにかく物事は起こるよ!」
現在レネー・ゼルウィガーと交際中のブラッドレイ、離婚経験が結婚をいい意味で延期していると笑い飛ばした。
シリウスFMのDJハワード・スターンに、「こんな宣言をすることはジョークだよ」と語ったブラッドレイ。先日着けていた結婚指輪が亡くなった父のものであることを語っていたブラッドレイ、現在の恋人レネーについてのほとんどの質問は避けているが、6年前、『ケース39』の撮影現場でレネーに初めて出会ったときのことを、ジョークを交えてコメントした。
「それから彼女のことは長いこと見ていないよ。結婚しちゃったからね…」
また、ブラッドレイは、若い頃に女性にモテなかったとも告白している。
「17歳まで童貞だったんだ」