紳助さんが暴力団と接点を持ったのは、テレビ番組での発言が原因で右翼団体が街宣活動を行うのを止めるためだったが、たけしは何回も右翼団体から街宣活動をかけられたことを明かしたうえで、「オイラは紳助とは違う。ヤクザに仲介なんて頼んだことがない」、「ヤクザを頼ったとか、カネを払ったとか噂されたけど、一切ない。タレントとしてそういうのを上手くやって逃げるのも本人の“芸”だって言ってるんだけど、紳助は“芸”がなかった」、「紳助が悪いのは、一番肝心な『ヤクザにモノを頼む』っていう大失敗をしでかしたこと」と紳助さんをバッサリ切り捨てたが、「暴力団に対してのスタンスが違うから紳助とたけしは相容れなかった。だからこそ、これまでタブーとされていた紳助批判を堂々とできたのだろう」(芸能記者)という。
たけしは某広域暴力団組長と大阪のクラブでの面会するように仕組まれたり、地方で暴力団組長の娘が「会いたい」と言い出したためベンツ3台で拉致されるなど数々の修羅場をくぐり抜けたり、自ら率いるたけし軍団に暴力団組長の息子がいたことなどを明かした。
10月1日からは東京都でも「暴力団排除条例」が施行。暴力団と親密な関係にある企業や個人は警察や自治体から「密接交際者」として名前が公表されるため、身に覚えのある芸能人も多いはず。同条例についてたけしは「その条例は、本当に嬉しくてしょうがねえよ。芸人にとっては本当に助かる」としつつ、「芸能界全体としては、スパっと切れねえだろうな」と危惧。しかし、「オイラは絶対、(ヤクザに)頼まない」と紳助さんとの違いを強調している。