今年は、恋人のバー・ラファエリ、ナオミ・キャンベル、キャメロン・ディアスとその恋人アレックス・ロドリゲスと一緒に出掛けたレオ、みんなでサーフィンやシュノーケリング、パドルボードなどをして満喫した。
ある関係者は、「ここ5年に渡ってレオと親友のルーカスは、毎年1月にマウイのフォーシーズンズかホノルルのザ・カハラ・リゾートに滞在するホリデーに出かけています」「毎回彼らは豪華な友人達を招待しています。過去のゲストには、コートニー・コックスやジェニファー・アニストン、アイラ・フィッシャーとサーシャ・バロン・コーエンなどがいました」「今年は『ギャング・オブ・ニューヨーク』以来、レオの親しい友人であるキャメロンと、その恋人のアレックス、それにトビー・マグワイア、ナオミとその恋人のウラジスラフ・ドローニンなどでした。レオは昨年の夏にサルデーニャで航海した際、ナオミと知り合いました」と語った。
夜にはギャンブルに興じ、夜が明ければレジャースポーツへと繰り出す。
「レオはポーカーが大好きで、かなりレートの高いゲームが行なわれます」「みんな二日酔いが消えれば、ウォータースポーツやビーチバレーをしに行くようです」