キーファーは、アリュール誌のスタイル・ディレクターを務めるショバンと結婚間近と言われていたが、3年の交際の末に別れる結果となった。
キーファーは既にニューヨークのソーシャライトであるエレノア・プロップとウワサがあるが、エレノアはニューヨーク・ポスト紙でそれを否定した。
「キーファーとは付き合っていないわ。ただの友達よ」
去年、イタリア旅行中にショバンが左薬指に大ぶりの指輪をつけていたことから、キーファーがプロポーズしたものと思われていた。
2人が宝石店で結婚指輪を選んでいる姿も目撃されており、結婚のウワサも濃厚になっていた。
キーファーは以前、『24』のジャック・バウワー役のために大半のエネルギーを集中して費やすため、恋愛にかける時間がほとんどないと語っていた。
「僕は『24』と付き合っている。彼女に恩義があってね。他の仕事に比べて一番に演技とは何かを教えてくれた。8年で自分にとって家族のような友人になったのさ」「他の付き合いもあるけど、時間がないんだよね」
キーファーは、ニューヨークのブロードウェイ作品『栄光の季節』に5月の公演終了後は、ロサンゼルスに戻り映画版『24』の準備に取り掛かると思われる。
キーファー自身には2度の離婚歴があり、1987年から1990年までは娘サラ(23)の母親でもあるカメリア・キャスと、そして1996年から1999年まではエリザベス・ウィンと結婚生活を送っていた。
また、キーファーはジュリア・ロバーツと婚約していた時期もあったが、1991年の結婚式の3日前にジュリア側が婚約を破棄していた。