山下と言えば気難しい人物として知られ、過去には病院で医師にブチギレたことがある。
山下のラジオ番組に出演した、妻でシンガーソングライター・竹内まりやが明かしたところによると、それは病院での聴力検査で起こったという。聴力検査とは、防音室でヘッドホンを装着し、ある一定の音が聴こえるかどうかを測定する検査のこと。そこで医師から「聴こえたらボタンを押してください」と言われた山下だったが、なぜか彼はボタンをずっと押し続けたそう。そのため、医師から「冗談はやめてください」と注意されるも、山下は「こんな性能の悪いヘッドホンで、そんな音が聴こえるわけないだろ!」と激怒して医師と大喧嘩になったのだとか。この件について、山下は「ヘッドホンのS/N(信号とノイズの比率)が悪すぎるのよ」と説明。どうやら病院で使われているヘッドホンは質が悪く、ノイズがずっと聴こえるため、ボタンを押し続けてしまったようだ。これに竹内から「でも、ずっとズルじゃん。ずっと聴こえてるかのようにさ…」と指摘されるも、山下は「だって面倒なんだもん!」と一蹴している。
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そんな音響へのこだわりが強すぎるあまり、ライブ中、山下が観客にマジギレしたこともあった。
2017年、山下のラジオ番組にて、男性リスナーからの「大盛り上がりの場面で、ついつい大声で達郎さんと合唱してしまいます。周りの方にもご迷惑かも。これってダメでしょうか?」という質問が取り上げられた。これに山下は「ダメです。一番迷惑なアレです。あなたの歌を聴きに来ているのではないのです。僕の隣でそういうおじさんがいたら、僕は言いますよ」と真面目なトーンで断言し、注目を集めた。また同時期、山下ファンによるライブレポートも各メディアで取り上げられ話題に。それによると、埼玉・大宮で山下のライブが行われた際、ずっと拍手のタイミングがおかしい客がいたそう。すると山下は、バラード曲を歌い終えた直後、その客に向かって「あなた1人でライブ観てるんじゃないんです。拍手するのもタイミングがありますからね。周りのお客さんが迷惑しますから、お願いします。2499人が迷惑します。1人の為にライブを潰したくないので」とマジギレし、同じ曲をやり直したという。
50年以上にわたって音楽活動を続けている山下だけに、譲れないものも多いようだ。