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飯島は1988年、深夜番組『11PM』(日本テレビ系)のカバーガールとして芸能界デビュー。当初はセクシー系のタレントとして活動していたが、1994年にコカ・コーラ『ジョージア』のCMに起用され、元祖“癒し系”の地位を確立。当時、街中に張られた飯島のポスターが盗まれるという社会現象を巻き起こした。
人気絶頂の1997年9月、飯島はTUBEのボーカル・前田亘輝と1度目の結婚をしている。もともと前田の大ファンだった飯島からのアプローチが、きっかけだったという。
「交際は4年ほどで、1993年には一部週刊誌が2人の熱愛をスクープするも、一切交際を認めずにひそかに愛を育んでいました。結婚会見は夫婦が別々に行い、前田に至ってはマスコミを完全にシャットアウトし、ファンの集いの場で報告。その直後の同日に飯島が1人で会見に臨み、数日後のハワイ・マウイ島での挙式を報告し、矢継ぎ早に繰り出されたリポーターからの質問に応じました。ただ終始、前田に気を使ったような回答が印象的でした」(芸能ライター)
2021年10月発売の『女性セブン』(小学館)によると、飯島は結婚後、家庭を大切にしたいという思いから仕事をセーブし、前田に心底尽くしたという。ところが2001年、夫妻は“価値観の違い”を理由に離婚したのだ。
「交友関係の幅広い前田は、結婚後も家を留守にしがちだったよう。それでも飯島はいつ帰宅するか分からない前田の食事を用意し続けたといいます。離婚時、メディアでは前田の派手な女性関係がクローズアップされ、離婚の原因のひとつともいわれていました。実は、結婚前に2人は前田の浮気が原因で一度破局をしていたことが2020年10月発売の『実話ナックルズウルトラ』(大洋図書)に報じられており、破局後に飯島は別の男性と交際を始めたものの、前田からの強烈な復縁アプローチに根負けし、元のさやに戻ったとのこと。しかし、2017年8月配信の一部ネットニュースでは、結婚後も前田の夜遊びは変わらず、祇園遊びにハマったあげく飯島と修羅場を迎えたと報じられています」(芸能ライター)
2021年10月配信の一部ニュースサイトによると、前田は飯島が自身の大ファンだったことを逆手にとって遊びまくっていたと報じ、前出の『女性セブン』では離婚後に飯島が結婚生活について「我慢の4年間だった」と口にしていたという。
その反動からか飯島は離婚後、ホスト遊びにハマり2005年に13歳年下のホストとの交際が一部週刊誌に報じられた。飯島の入れ揚げっぷりは相当なもので、同棲するために2億5000万円もするタワマンを購入したなどといわれていたが、2007年に破局。2009年に都内のバーで電撃的に出会ったのが元夫だった。元夫の猛アタックと熱意に押されて再婚に至った飯島は、再び芸能活動をセーブしながら献身的に元夫を支えていたという。
そんな矢先の不倫報道に飯島もさぞショックを受けただろう。再びシングルとなった今後は、メディアへの露出が期待されている。