歌手の小山田圭吾が学生時代に行っていたイジメ問題を批判していた竹山。しかし、一部ネットニュースが、竹山が2007年9月20日放送のラジオ番組『木曜JUNK2 カンニング竹山生はダメラジオ』(TBSラジオ)の中で、自身の運転手をしていた後輩芸人に対し、イジメを行っていたことを告白していたと指摘。竹山は番組で後輩に対し、自身の歯に詰まった食べ物を食べさせたり、焼酎を尿で割って飲ませたり、せんべいに恥垢をつけたものを食べさせたと笑い話にしていた。
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竹山は番組冒頭でこの話題について触れ、「当時、僕とその付き人である程度盛って話してます」とした上で、「表現方法が汚かったんですよ。それはいまだに反省してます」と表現方法について学ぶきっかけと告白。
また、当時リスナーやTBSラジオ、系列のラジオ局からも叱られて、翌週の番組では1時間掛けて謝罪したとのこと。竹山は「いたずら……というか、今で言うとイジメですよね」としながらも、「小山田さんのと一緒にがっちゃんこみたいにされちゃってるんで、『こいつもイジメてたじゃないか』ってされちゃってるんですけど、まあ、やったことは多少……、結構盛っては話してます。でも、そうやって遊んでたのは本当です」と話していた。
さらに、その後輩芸人とは今でも一緒に仕事をし、頻繁に連絡を取り合っているとのこと。その後も、竹山は「(小山田と)違う」と言いかけ、「根本は一緒ですよね」と断言。とは言え、「後輩を上から押さえつけてやってるみたいなのはないです」と明かした。
この竹山の釈明に、ネットからは「小山田圭吾だって盛って話してた可能性あるのでは?」「小山田にも小山田なりの釈明があるだろうけど、それは汲まないんだね」という苦言と、「脛に傷ない人なんていないし、公的な仕事をしなければいいのでは?」「『根本は一緒』って逃げずに認めてて安心した」というフォローが集まっていた。
カンニング竹山のほかにも、小山田圭吾批判をした芸能人の過去のいじめ暴露も話題になっているが、スルーせずに認めた竹山の株は今後、上がるかもしれない。