問題となっているのは、堀越高校の男女交際を禁止する校則について取り上げている際の一幕。元生徒の女性が自主退学を勧告されたのは不当だとして、同校を運営する「堀越学園」に約370万円の損害賠償を求める訴訟を東京地裁に起こし、問題視されている。
元生徒は2018年に教師に交際を疑われて注意を受け、3年生になった2019年11月に男女交際が改めて発覚。学校長から勧告を受け、3日後に自主退学したとのこと。この校則の是非について世間でも議論されているが、坂上は「学校って教育の場であって、カードを持ってたとしてもそれを即切ることが正しいのか、カードはあるんだけど、『君らどうやら交際してるらしいね』っていうのを指導するっていうんですか、導くっていうんですか、そういうことの方が大事なような気がするんですけど」と自主退学勧告に疑問を呈した。
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一方、ゲストとして出演していた国際弁護士の清原博氏は「校則違反があったからといってすぐに処分するのはおかしい」としながらも、学校側が指導をしていたこともあり、「やはり段階を踏んで、指導したけどなかなか校則を守ってくれないなら、処分は時には必要だと思うんですよね」と指摘。これに坂上は「まだ未成年じゃん」と茶々を入れると、清原氏は「高校3年生だったら自覚というものがあるんだから、それ相応のルールの重要さっていうものを分かってほしい」と静かに反論した。
しかし、これに対し坂上は、「久しぶりに来て、なんか圧がつえーな!」と暴言を吐き、スタジオは一瞬静まり返ってしまうという状況に。それでも、坂上はその後もスタジオから学校の対応を疑問視する声が出た際に、清原氏に向かって「すっごい不満そうな顔してます!」と指を差したり、「清原さんだって人のこと好きになったらチューしたくなっちゃうでしょ!」と指摘。「私は高校生じゃないですから」と反論され、清原氏を無言で睨みつける場面もあった。
この一幕に視聴者からは、「自分の意見と合わない人に分かりやすく嫌悪感示すの見苦しい」「圧が強いのは坂上でしょ」「言ってることがめちゃくちゃすぎる」という呆れ声が集まっていた。
自身の意見と相反する意見に対し、「圧が強い」と反論した坂上に、多くの視聴者が呆れてしまったようだ。