小室は1988年にアイドルデュオ「キララとウララ」の大谷香奈子と結婚するも1992年に離婚。2001年に自身がプロデュースする音楽ユニットdosのASAMIと再婚するが翌年離婚。同11月に「globe」のKEIKOと再々婚した。
KEIKOとしては薔薇色の結婚生活が待っていると思われたが、フタを開けてみると、苦難の連続。出せば売れるといわれた小室サウンドは、かつての勢いがなくなり、収入が目減り。さらに、前妻ASAMIとの間で締結した約7億円といわれる高額な慰謝料や、派手な生活を送り続けたことによる出費で、資金繰りに困るようになる。
そして、2008年11月には金銭トラブルによる詐欺事件を起こし、逮捕。一時代を築いた音楽プロデューサーは、金に困った犯罪者となってしまう。
KEIKOとしては想定外の結婚生活だったろうが、それでも離婚はせず、夫を支え、再出発をサポート。妻の支えを受けた小室は、刑が確定したのち音楽活動を再開し、復活に向け再び歩き始めた。
落ち着きを取り戻したと思われた結婚生活だが、2011年10月にKEIKOがクモ膜下出血で倒れ、一変。発見が早かったため脳障害はなく、命に別状がなかったものの、芸能活動は難しい状況で、表舞台から姿を消し、闘病生活に入る。
小室はそんな妻を献身的にサポートし、Instagramなどに闘病の様子を公開。騒動を乗り越え、お互いに支え合う2人に、「理想の夫婦像」を重ね合わせる人も多かった。
ところが、実情は違っていた様子。『週刊文春』によると、数年前から看護師の女性と不倫関係にあり、KEIKOが大分の実家に帰った際にはその女性を家に招き入れ、一夜を共にしていたそう。
さらに、1月5日には、都内の高級ホテルの一室で共に過ごし、腕を組みながら出る写真も『週刊文春』に掲載。その様子は、明らかに「男女の仲」を感じさせるものだった。
『週刊文春』の取材を受けた小室は、自身の部屋で一緒に寝たことは認めたものの、「誤解を招く言動があった」などと苦しい弁解。どうやら、宮迫博之や山尾志桜里衆議院議員のように、バレバレでも「不倫関係ではなかった」と主張し続けることで、幕を引きたいと考えているようだ。
「小室は元々、華原朋美との交際・破局や、ASAMIとのスピード離婚など女性関係が派手な人。彼の生きてきた過程を見ると、『歴史は繰り返す』という感じ。
今回の不倫発覚で、詐欺事件以降積み上げてきた彼の信頼は失墜。KEIKOが離婚を考えても、不思議ではありません。
そうなれば、これまで彼をサポートしてきた芸能関係者も、さすがに見放すでしょう。芸能界追放もあるかもしれません」(芸能関係者)
闘病中の妻を裏切ったゲス不倫の代償は、大きなものになりそうだ。