小山は、未成年女性との飲酒疑惑が2018年6月に『週刊文春』(文藝春秋)に報じられ、キャスターとして出演していた『news every.』(日本テレビ系)への出演を見合わせた。そのまま復帰がなされず、同年12月に降板している。古巣への復帰説などもたびたび取り沙汰されてきたが、今年10月からは『バラいろダンディ』(TOKYO MX)に隔週出演を始めた。コメンテーターとしての立場とはいえ、情報番組への復帰作となった。ただ、小山の評判は決して良くないようだ。
「小山の出演する木曜日は、大将格の梅沢富美男に加え、オネエタレントのナジャ・グランディーバ、ダイアナ・エクストラバガンザのほか、橋本マナミが並ぶかなり密度の濃い曜日です。ほかの出演者のコメントが個性的な分、小山のコメントの無難さが悪い意味で浮いてしまっていますね。ナジャからは、小山がニュースの資料を読んだり、下調べをしっかりしていることを突っ込まれていましたし、『真面目すぎる』要素が裏目に出ているのかもしれません。かといって、何かしらの放言をすれば、問題となってしまいますから、舵取りが難しいところではあるでしょうね」(芸能関係者)
『バラいろ』は、ゲス不倫で辞任した宮崎謙介元衆議院議員をキャスターに抜擢するなど、攻めた人選で知られる。ただ、小山はあくまでもジャニーズタレントであり、ほかの出演者のような開き直りや、ぶっちゃけた発言ができないのが実際のところであろう。今のところ飲酒問題への言及もないため、今後のキャラ作りにも苦労しそうだ。