かつて、熊本県の番組で共演した女性アシスタントと交際していた大吉。真剣に交際し結婚も考えていたが、フラれてしまったという。
大吉は「結婚しようと思ってたから。向こうからフラれたんで。(吉本サイドに)1回言いにいって、『もう今スグ吉本なんて辞めます』って。『芸人なんてクソみたいな仕事やれないです』って。それで断られた」と明かした。
大吉はフラれた悲しみで号泣。事務所では大吉を励ますべく仲間でお酒を飲んでいたが、周りから再アタックをそそのかされると、大吉も本気モードに。再度結婚を申し込んだものの、やはり断られてしまったという。大吉は、「その時に良かったら、僕本当に辞めてると思う」と明かし、「26年目ですけど、その1回だけ芸人辞めたかったの」と告白した。
ちなみに、数年後、熊本の営業仕事に行った際に、元彼女が会いに来てくれたという。その元彼女はすでに既婚者で子供も連れていたようで、大吉は「ネタ中、心臓止まりそうになった」と振り返った。