ジェシカはフットボール選手、エリック・ジョンソンとのデートをした。関係者はゴシップサイトTMZに対し、2人はお互いにゾッコンだと語った。「2人はとても幸せです」と関係者の1人は語った。
以前サンフランシスコ・フォーティナイナーズとニューオリンズ・セインツで活躍していたエリックは、今年初めに妻と破局してから2月に離婚を申請。元恋人のトニー・ロモに去年の28歳の誕生日にふられたジェシカは、スマッシング・パンプキンズのシンガー、ビリー・コーガンと交際していたこともあるが、その後は誰とも真剣な付き合いをしていなかった。
エリックと同じくNFLで活躍していたトニーとの交際は、終えたにも関わらず今でも2人は良い友人関係にあるとジェシカは語った。「トニーは最高だし、今でも私の友達よ。彼の可愛いお尻をユニフォームのから見ているの」「なんでこんな風になってしまったかって? それは向こうに聞いてよ。向こうが私の誕生日に私をふったんだから。でも今でも仲の良い友達よ」
ジェシカは以前、ニック・ラシェイと結婚、ジョン・メイヤーとは9か月間付き合っていた。
先日、ジョン・メイヤーが雑誌のインタビューで自身とジェシカのセックス生活について、ジェシカのベッドテクを『エッチなナパーム爆弾』だと語った後、ジェシカはジョンを弁護していた。
「いつでもジョンの事を心配しているの。彼は素晴らしい人間で、素晴らしいミュージシャンだと思うけど、あの記事には物凄く失望したわね」