若林は、5年ほど前からテレビの番組MCやロケの進行を務めることが多くなったが「(若林の)人見知りのせいでぜんぜん撮れ高がない」ことに気付き、一念発起して人見知りを克服しようと思い立ったという。その一環としてガールズバーに通い、人見知りを克服したのだそうだ。現在の若林は芸人だけではなく、エッセイストとしても独自の感性を活かしている。しかし、若手時代には、むしろそれが邪魔をしていたようだ。
2000年、若林は同じ中高一貫校の同級生・春日俊彰とお笑いコンビ・オードリー(当時はナイスミドル)を結成。08年の『M-1グランプリ』(テレビ朝日系)で準優勝を果たして一躍脚光を浴び、春日は風呂なしアパートでの暮らしを披露する“節約”エピソードで話題に。その後、若林もバラエティ番組の司会を務めるなど飛躍を見せた。すると今度は春日が「フィンスイミングワールドカップマスターズ大会」の日本チーム代表となり銀メダルを獲得するなど相乗効果でスターの階段を駆け上がっている。
とはいえ、売れない時代からブレイク直後の若林は“自意識のこじらせ”による失敗が多かった。売れない時代につづっていた若林のブログには「さあ、このメビウスの輪からドロップするには何をすればいい?」「自己嫌悪も使いすぎてボロ雑巾のようになって来て、もはや価値がねぇ!」「やれやれ資本主義 使用済みの縦社会」など、まるで思春期のように葛藤を感じさせる文章が多かった。2007〜2009年にかけて出演していたネット配信番組では、このブログが読み上げられ辱めを受けた過去もある。
春日がブレイクしていた頃、「じゃない方芸人」と呼ばれ、その陰に隠れていた若林。だが、意外なところで才能が開花する。月刊誌『ダ・ヴィンチ』(KADOKAWA)で、日常の中で気になったことをテーマに綴ったエッセイの連載(2010年8月号から開始)は、まとめられて『社会人大学人見知り学部 卒業見込』(KADOKAWA)というエッセイ集として発売された。その第2弾、『ナナメの夕暮れ』(文藝春秋)も今年8月に発売されて好調な売れ行きをみせている。同年5月には、『表参道のセレブ犬とカバーニャ要塞の野良犬』(KADOKAWA)で斎藤茂太賞に選ばれ、若林はエッセイストとして大きく評価された。
若手時代につづっていたブログを振り返り「スカイダイビングよりきつい」と自嘲し、“自意識が高い”がゆえに人見知り芸人だった若林。当時の“黒歴史”こそが、現在の若林を作ったと言えるだろう。
記事内の引用について
若林正恭の公式ブログ「どろだんご日記」より(※現在は閉鎖)