島袋は、SPEEDのメンバーとして1996年にデビュー。当時、平均年齢は13歳で当時のメンバー全員が小・中学生でありながらもハイレベルな歌唱力とダンスパフォーマンスで世間の度肝を抜いた。ミリオンセラーを続出するも、人気絶頂の2000年3月をもって一旦解散した。
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解散の理由については諸説流れたが、2019年2月放送の『徳井と後藤と麗しのSHELLYと芳しの指原が今夜くらべてみました』(日本テレビ系)に出演した島袋は、「きっかけは多分、私」と解散の真相について告白。詳細については多くを語らなかったが当時、15歳だった島袋は1歳年上の元ジャニーズJr.・高橋直気との交際を『FOCUS』(新潮社、2001年休刊)に報じられしていた。
1999年10月5日、SPEEDは電撃解散発表記者会見を開いた。4人そろっての記者会見には200人を超える報道陣が集結。島袋は今後について、「沖縄で店を開くのは夢だったりしますが、それは(2000年)3月の後の期間でじっくり考えます」と語った。実は翌6日、2人の3年間にわたる交際の全貌が『FOCUS』に報じられることをキャッチした所属事務所がこの会見を仕込んだのではと、当初から指摘されていた。
『FOCUS』の内容は事前に知れ渡り、会見で恋人の存在を指摘された島袋は、「自分にとって大事な存在です。母と一緒に話したり、楽しく3人で会ったりもしてます」とあっさり交際を認めた。また翌日の『日刊スポーツ』(日刊スポーツ新聞社)では、「沖縄に住む母親も含めたアットホームな付き合いを続けている」と2人の親密さを報じた。
「『FOCUS』には、2人でカラオケを楽しむ姿が収められていたのですが、同時に高橋の飲酒ショットも掲載されたのです。このとき、交際はすでに3年が経過していたとのことですが、島袋は周囲の反対を押し切り引退して2人で沖縄での生活を考えていたといいます」(芸能ライター)
交際当時、高橋は未成年の喫煙や飲酒と素行不良が目立っていたのに加え、Jr.としてはNGの恋愛が発覚し、ジャニーズ事務所を解雇されたという。ところが、これを伝え聞いた島袋が激怒したと2017年9月のニュースサイト『デイリー新潮』が報じている。記事によると、島袋は「何で彼だけクビになって私はクビにならないんですか。それだったら私も辞めます。引退します」とたんかを切り、やがて解散へとつながったとしている。
「結果的に島袋は事務所を辞めず、解散当時は“美談”と受け止めるメディアもあったほど。ところが2000年から翌01年には2人の破局が各メディアで報じられ、一部ニュースサイトは、破局の原因を2人の“格差”と指摘しています。破局後、島袋は歌手として復帰を遂げていますが、事実上芸能界を引退した高橋との環境のギャップにがく然としたのか、破局後の島袋は歌手への復帰を遂げ、一方の高橋は消息不明となりました」(前出・同)
だが、高橋は2016年の深夜ドラマ『潜入捜査アイドル・刑事ダンス』(テレビ東京系)で脇役ながらも俳優として復帰。一方の島袋は2017年2月、当時20歳の早乙女との結婚で話題に。すると、高橋が自身のツイッターで「結婚おめでとう」と祝福コメントを発表。誰へのメッセージかは不明であったが、タイミングからみて島袋ではないかとささやかれた。
結婚当時から、成人したての早乙女との結婚は周囲に不安視されていた。現在、島袋は故郷・沖縄でのレギュラーラジオ番組の収録のため、月1で里帰りしているようだが、7日のニュースサイト『週刊女性PRIME』では、メンバー・上原多香子との「故郷で再始動」を示唆している。シングルとなった今、“新たな一歩”に注目が集まる。