ダウンタウン・浜田雅功がMCを務める長寿人気特番。一流芸能人たちがチームを組んで、さまざまなチェックを受ける元祖格付けバラエティーである。
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上田は「チーム KAT-TUN」として、中丸雄一とともに参加。チェック1で彼が挑んだのは、秋の味覚「松茸」。100グラム1万6千円の松茸を使用した「高級松茸の炊き込みご飯」と、松茸を一切使っていない「松茸みたいな味の炊き込みご飯」を食べ比べた。上田がAの部屋へ行くと、すでに2人がBの部屋に集まっていた。上田は不貞腐れ気味に椅子にドカッと座るも、その様子を見た中丸が「(キャラを演じている)演出です」と述べて笑いを誘った。その後もどんどん挑戦者がBの部屋へ。上田も落ち込んでいく。その様子を見たケンドーコバヤシは「海沿いのボンボン」と例えた。
最終的には上田以外全員がBの部屋へ。しかし、結果的に正解はAだった。落ち込んでいた上田は一転、手を叩いて大喜び。ガッツポーズをし、浜田に抱きついた後、「ざまぁみろ!」とBの部屋にぶつけた。上田の一人勝ちにスタジオも騒然。その後も上田は「やったぜ!」「ざまぁみろ!」と大喜びだった。
「まさかの1人勝ちに視聴者も大興奮でした。しかし、その後の喜び方がいけなかった。確かにBの連中から煽られ気味ではありましたが、『ざまぁみろ!』は強すぎる言葉。この言葉をぶつけたことに対して、残念がる視聴者がいたようです」(芸能ライター)
Twitterでは、ファンから「演出です」「彼はビジネスヤンキーです」「柄悪いけど、上田様はこうでなくちゃ…」と擁護する声が。ただ、不快に感じた人も多いようで「人としての低さを感じてしまう」「品がなさすぎて残念」「大先輩もいらっしゃるのにね~素が出ちゃうって怖~い」「アイドルの発言じゃない」「不安から一転一人勝ちで嬉しいのはわかるが、芸能界の諸先輩に『ざまぁみろ!』は失礼すぎる」との反応があった。