番組で放送されたリモート飲み会の中で、伊藤は「最近ムカついた事」という話題になった際、あるバーで出会ったミュージシャンに腹が立ったと告白。そのミュージシャンは、伊藤に対してバカにする口調で接してきたようで、終始感じが悪かったとのことだ。
この件に関しては、『ダ・ヴィンチニュース』(KADOKAWA)で連載されている伊藤のエッセイ『一旦書かせて頂きます』でも詳しく語られている。伊藤によると過去、先輩であるトレンディエンジェル・たかしや何人かの芸人と飲んでいた時のこと。たかしが女友達に誘われたからと、もう1件だけ知り合いのいるバーに行くことになったそう。そしてバーに到着すると、そこにいたのは、両サイドに複数の女性を従えた有名バンドのヴォーカルだったという。
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伊藤は、そのバンドが中学時代の頃、大好きだったようで、まさかの出会いに大興奮したという。だが、彼の舞い上がった気持ちは、すぐに崩れ去ることとなった。そのヴォーカルは、伊藤たちに「何しに来たの? おもしろいこと言ってよ」と悲しくなるくらい酷い対応をしてきたそう。さらに、その後も「たかしさんの連れてきた後輩、マジしょうもないっすね」などと罵倒が続いたようだが、先輩であるたかしの手前、怒りをグッと堪えながら対応したという。そんな状況の中、口を開いたのがたかしだった。彼は、ヴォーカルに対し「ちょっと飲み比べしましょうよ」と提案。すると相手も、周囲の女性にカッコ悪い姿は見せられないと、テキーラの飲み比べに乗ってきたという。
伊藤と言えば、キャバクラの従業員として10年バイトした経験があると公言している。そんな伊藤が見てきた人間の中でも、たかしは一番酒が強いとのこと。そのため、飲み比べでたかしがヴォーカルに圧勝し、相手は、次の日の夕方まで起きられないであろう潰れ方をしていたという。そして勝負がついた瞬間、たかしはグラスをテーブルに置き、「クソつまんねぇから帰るぞ」と一言だけ言って立ち上がったという。伊藤によると、温厚なたかしが本気で怒る姿を見たのは、この一度だけだそうで、「本当にハゲてないと思うくらいかっこよかった。心はロン毛。この人は心はロン毛だと思った」と感動した気持ちを綴っている。普段の芸風で、周囲からナメられやすいたかしだが、男らしい一面もあるようだ。