トレードマークのブーメランパンツ姿で登場した小島。「遠距離恋愛中の恋人になかなか会いに行けない」、「業務中、頻繁に母からの電話」など経営者の赤裸々な悩みが書かれた付せんを目にして、「本当のジムにあったら、インターバルで見て頑張りたい」と共感した様子。この日は「経営者のお悩みを斬る」という企画だったが、「ガチな悩みは、YouTubeのチャンネル登録者数が全然増えないことと、新しいギャグがはやらないこと」と自身の悩みを告白。さっそく新ネタ「頭にカンチョー」を披露したが、周囲の微妙なリアクションに悩ましい表情を見せていた。
プライベートでは、実父の語学学校が経営難に陥り、目下「広報として動画を撮影して字幕をつける」など奮闘中。「初めて面と向かって『なんとかしてくれ』と言われて、親子なので『そんなの関係ねぇ!』とは言えなかった」。今回のキャンペーンでは、さまざまな悩みを抱える経営者に、心理カウンセラーや占い師が相談に乗る「NPまるっとお助けカウンター」を設置しているが、「親子でカウンセリングに行くかも」と心強そうな様子だった。
大量の請求書できたダンベルと、新ギャグに対する重圧のどちらが重いか問われると、「難しいが、ブレイクした当初の重圧はすごかった。新ネタへの重圧は、年々期待度が減っている」とのこと。最近は、自作の絵本を公園で読み聞かせる活動を続け、子供の間で人気を博している。
「目標の100公園のうち昨日30公園目で、来年中には目標を達成したい。子どもの純粋さ、温かさに触れるのはうれしいですね。冬は寒いけど、終わった後に小学生が缶コーヒーを持ってきてくれたり、最寄りの駅まで、2、3人で『小島よしおさん、通ります!』と言って警護してくれたり、触れ合いがいいなと」と一般人との交流に心を温めている様子。ちなみに、公園ではブーメランパンツの着用は自粛しているそうだ。
最後に会社経営者に向けて、「いろんな困難や悩みがあるもしれないけど『そんな関係ねぇ!』。きっとそれは『ダイジョブダイジョブー』になるはずだ。だから、いつまでクヨクヨしたって『なんの意味もない!』。とにかく明るい未来へ『前へ前へ前へ』」と持ちネタを連発し、エールを送った。