上島さんとお正月と言えば、ラジオ番組『有吉弘行のSUNDAY NIGHT DREAMER』(JFN系)への出演がまず思い浮かべられる。新年一発目の放送へのゲスト出演が恒例となっていた。ただし、通常のように生放送ではなく事前録音であった。マイクにはカラカラと鳴る氷の音も入っており、おそらくは大好きなお酒を飲みながらのリラックスした雰囲気で収録されていたのだろう。
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2022年1月2日の放送では、有吉が上島さんとも親交のあった志村けんさんが亡くなってから1年半となるにあたり、「もう呼んでんじゃないですか?志村さん、寂しくて。『竜ちゃん寂しいよ』っておっしゃってるんじゃないですかね。天国で」と上島さんをイジった。
上島さんはむしろ千鳥の大悟の方なのではと返すと、有吉は大悟はまだ若いので、年齢が上の上島さんを呼んでいるのではないかと応じた。これには、上島さんは「イヤだよそんなの」と苦笑していたが、図らずもこれが最後のやり取りとなってしまった。
有吉のラジオは事務所の後輩芸人などを交え、和気あいあいとしたムードで進む。だが、上島さんの訃報後には有吉が涙声になる場面も聞かれた。有吉と上島さんの信頼関係があるゆえのイジりだったと言える。
上島さんはお正月番組には欠かせない人物であった。往年の名物バラエティ番組『ビートたけしのお笑いウルトラクイズ』(日本テレビ系)では、体を張った活躍を見せた。番組からの無茶振りに対して慌てたリアクションを取ったことで流行語にもなった「聞いてないよ〜」も生まれている。
今後、お正月のバラエティ番組などで上島竜兵さんの姿が見られなくなるのは寂しくなりそうだ。