番組終了を巡ってはパワハラ説をはじめ、様々な憶測を呼んだが、原因の一つと言えるのがTBSラジオの現在の体制に度々向けられてきた批判だろう。特に社長の三村孝成氏を“敏腕”と呼び、笑いを交えながらも批判を加えてきた。
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三村氏は、2018年に同社の社長に就任。ラジオ番組の視聴率にあたる聴取率調査対策のスペシャルウィークを廃止するなどの改革を進めてきた。一方で久米宏氏や荒川強啓氏などベテラン系の番組が終了するなど、往年のTBSラジオファンは不満を募らせてきたとも言われる。
伊集院は2019年4月の放送で、荒川氏が『荒川強啓 デイ・キャッチ!』が終了した翌月に他局の『大竹まこと ゴールデンラジオ!』(文化放送)へゲスト出演したことに「文化放送の一発目のゲストと聞いて、『はぁ、やめさせられたな』」と皮肉っている。さらに聴取率調査の廃止を「結局予算削減がしたいだけ」と話していた。
さらに2020年2月の放送ではTBSラジオが主催したイベント「ラジフェス」参加へ当初は前向きな姿勢を示すも、三村氏が料金を取ると表明したことで出演交渉が決裂。ラジオ番組では「敏腕、悪いけど違うわ」と話していた。
2020年9月にはコロナ感染で欠席した田中裕二の代わりに『爆笑問題カーボーイ』にゲスト出演。太田光から「また三村社長のこと、文句言ってるらしいじゃねえか」と振られると「とにかく制作費を1万円落としてくれ。若手のリポーターを2人クビにしてくれって言われるわけ。でも、何千万って赤字(をフェスで)を出すんじゃねぇよ」と批判していた。
伊集院としては社長の打ち出す新しい改革方針に不満があるようだ。一部報道では社内は社長派と反社長派が対立し、分裂危機にあるとも伝えられている。TBSラジオをめぐるゴタゴタはまだ続くのかもしれない。