「小林は『バイキング』(フジテレビ系)に2017年10月に芸能生活で初めてコメンテーターに挑戦しました。ラスベガスの銃乱射事件を受けて『無抵抗の人間を狙うのはバカかキ●ガイしかいない』『昔は映画の撮影でも実弾を使っており、警察が取り調べに来た』といったコメントを発しました。さらに、番組の最後には『あんまり楽しくなかった』と正直すぎる言葉も述べており、話題となりましたね」(放送作家)
番組の制作側としては小林に「ポスト梅沢富美男」のようなポジションを求めたのかもしれないが、期待を上回る活躍だったといえるだろう。『バイキング』では愛想よく受け答えしていた小林だが、過去には異なる態度を見せたこともあった。
「2014年に放送された『24時間テレビ37 愛は地球を救う』(日本テレビ系)では、小林が会場である日本武道館に現れるも、レポーターだった日本エレキテル連合を“ガン無視”したと話題になりました。さらに、同じ場に居合わせたサバンナの高橋茂雄にも目をくれず、『エレキテル連合の細貝さんが小林旭さんの大ファンだということです』と伝えてもほぼ無反応でした。小林は番組では往年のヒット曲『熱き心に』を熱唱し話題となりましたが、一方で登場時のぶっきらぼうな態度を問題視する向きもありましたね」(前出・同)
多くの大物芸能人をいじり倒してきた、ダウンタウン浜田ですら操縦できない小林は、ある意味では究極の自由人といえるかもしれない。